Общепринятой номенклатурой органических веществ является систематическая номенклатура ИЮПАК.
В основу названия положено название главной углеродной цепи молекулы, которая может быть и не самой длинной, но должна обязательно включать кратные связи (или их максимальное количество) и самую старшую функциональную группу (или их максимальное количество) соединения. Для обозначения функциональных групп в названиях используются соответствующие префиксы (приставки) или суффиксы (см. приложение А, таблицы А.1 и А.2). Формулы и названия основных функциональных групп необходимо выучить наизусть.
В названии органического вещества, как в любом слове, можно выделить префикс, корень, суффикс и окончание. Каждая часть слова несёт свою смысловую нагрузку (таблица 2.1).
Таблица 2.1 – Составление названия органического вещества
| Название органического вещества | ||||
| ПРИСТАВКА | КОРЕНЬ | СУФФИКС | ОКОНЧАНИЕ | |
| Заместители (радикалы, младшие функциональные группы, старшие функциональные группы, не попавшие в главную цепь) | Число атомов углерода главной цепи | Степень насыщенности связей С-С в главной цепи | Старшая функциональная группа | |
| ü Соблюдается алфавитный порядок. ü С помощью арабских цифр указывается место каждой группы в главной цепи. ü Для одинаковых заместителей используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. | Мет- Эт- Проп- Бут- Пент- Гекс- Гепт- Окт- Нон- Дек- (дец-) | 1 С 2 С 3 С 4 С 5 С 6 С 7 С 8 С 9 С 10 С | ü -ан (только одинарные связи); ü -ен (1 двойная связь); ü -диен (2 двойные связи) ü -ин (1 тройная связь) и т.д. ü Для кратных связей указывается место в цепи. | ü Арабскими цифрами указывается место функциональной группы в цепи (кроме альдегидной и карбоксильной групп). ü Для одинаковых групп используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. |
· Корень слова соответствует названию числа атомов углерода главной углеродной цепи.
· Суффикс указывает степень насыщенности главной цепи. Так, суффикс -ан указывает на отсутствие в главной углеродной цепи кратных связей. Двойная связь обозначается суффиксом -ен , тройная – суффиксом -ин . Для обозначения нескольких однотипных кратных связей используются греческие числительные ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.. Для кратных связей обязательно указывается их место в главной цепи, при этом используются арабские цифры, располагаемые после суффикса.
· Окончание соответствует названию старшей функциональной группы с указанием её места в главной углеродной цепи. Для обозначения нескольких однотипных функциональных групп используются греческие числительные ди-, три-, тетра- и т.д..
· В приставке (префиксе) в алфавитном порядке с указанием места в главной углеродной цепи перечисляются углеводородные радикалы и функциональные группы, не обозначенные в окончании названия. Для одинаковых радикалов или функциональных групп используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра- и т.д..
Алгоритм составления систематического названия
Органического вещества
1. Определяем старшую функциональную группу и класс соединения. Если вещество не содержит функциональных групп и состоит только из атомов углерода и водорода, то оно является углеводородом. Функциональные группы в порядке уменьшения старшинства приведены в приложении А (таблица А.1).
2. По наличию или отсутствию кратных связей между углеродными атомами определяем степень насыщенности углеродной цепи.
3. Выбираем главную углеродную цепь.
· Главная углеродная цепь начинается и заканчивается первичным атомом углерода, т.е. атомом углерода, образующим связи только с одним углеродным «соседом».
· Для насыщенных органических соединений она должна быть самой длинной из всех возможных, а также должна включать старшую функциональную группу (или их максимальное количество).
· В насыщенных углеводородах выбираем самую длинную углеродную цепь. Если таких цепей несколько, то выбираем максимально разветвлённую цепь, содержащую радикалы с меньшим объёмом.
· Для ненасыщенных соединений главная цепь должна обязательно включать кратную связь или их максимальное количество, а также старшую функциональную группу (или их максимальное количество).
· В ненасыщенных углеводородах главная цепь может быть и не самой длинной, но должна включать кратную связь (или их максимальное количество).
· В ароматических углеводородах с разветвлённой боковой цепью главную цепь выбираем в боковой ветви, рассматривая ароматическое кольцо как радикал.
· Карбоциклические и гетероциклические структуры, как правило, входят в главную цепь.
4. Нумеруем выбранную главную углеродную цепь.
· Нумерацию атомов углерода начинаем с того конца, к которому ближе старшая функциональная группа (или их максимальное количество).
· Если функциональная группа равноудалена от концов цепи, то направление нумерации определяется положением кратной углерод-углеродной связи.
· В насыщенных углеводородах нумерацию цепи начинаем с того конца, к которому ближе располагаются структурные радикалы (или их максимальное число) с учётом их старшинства. Чем меньше атомов углерода входит в радикал и чем меньше его разветвлённость, тем старше радикал.
· В ненасыщенных углеводородах направление нумерации определяет кратная связь, причём двойная связь старше тройной связи.
· В аренах нумеруют бензольное кольцо так, чтобы заместители получили как можно более низкие номера. Начало нумерации определяет старший радикал.
· В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.
5. Составляем название органического вещества.
Помните:
· После суффиксов, указывающих на наличие кратных углерод-углеродных связей в главной цепи, ставится дефис, а затем арабские цифры, показывающие их положение и разделяемые запятыми.
· Положение старших функциональных групп обозначается арабскими цифрами, которые ставятся после соответствующего окончания и отделяются от него дефисом.
· После окончаний -аль или -овая кислота цифры не нужны, т.к. нумерация главной цепи начинается с атомов углерода соответствующих функциональных групп.
· Число заместителей, указываемых в названии, должно совпадать с числом цифр, показывающих их положение в цепи.
· Для одинаковых заместителей используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.
Примеры составления названий
1) С – С – С – С – С – С – С – С
С – С – С С – С С С
Примечание. В данном примере приведён только углеродный скелет молекулы. Прежде чем составлять название соединения, необходимо дописать в приведённую формулу атомы Н с учётом того, что атом С в органических соединениях 4-х валентен.
СН 2 –СН 2 –СН–СН 2 –СН 2 –СН 2 –С–СН 3
СН 3 –СН–СН 3 СН 2 –СН 3 Н 3 С СН 3
1. Вещество, структурная формула которого приведена выше, является углеводородом.
2. Между атомами углерода все связи одинарные. Следовательно, это насыщенный углеводород – алкан.
3. Выбираем самую длинную и максимально разветвлённую цепь, начиная и заканчивая её первичным атомом С.
4. Нумеруем выбранную цепь с того конца, к которому ближе расположены метильные радикалы (радикал метил старше радикала этила).
СН 2 –СН 2 –СН–СН 2 –СН 2 –СН 2 –С–СН 3
10 СН 3 – 9 СН – СН 3 СН 2 –СН 3 Н 3 С СН 3
Метил этил метил метил
радикалы
5. Составляем название углеводорода:
2) СН 2 =С–СН 2 –СН–СН 2 –СН 3
С 2 Н 5 СН 3
1. Данное соединение относится к углеводородам.
2. В молекуле присутствует 1 двойная связь. Следовательно, это алкен.
3. Главную цепь выбираем так, чтобы в неё попала двойная связь, и цепь была как можно более длинной.
4. Нумерация цепи начинается с той стороны, к которой ближе расположена кратная связь.
СН 2 =С–СН 2 –СН–СН 2 –СН 3
Этил С 2 Н 5 СН 3 метил
Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-. пpo п-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ни для тройных связей, например, пентан, пентен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):
СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 СН 3 -СН=СН-СН 3 СН 2 =СН-СН=СН 2
бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3
Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.
Предельные углеводородные радикалы:
метил этил пропил изопропил
Бутил втор-бутил
изобутил трет-бутил
Непредельные углеводородные радикалы:
СН 2 =СН- НС — С- СН 2 =СН-СН 2 —
винил этинил аллил
Ароматические углеводородные радикалы:
фенил бензол
В качестве примера назовем следующее соединение:
Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –o л указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.
Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.
Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся Названий органических соединений (например: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.
Рациональная номенклатура позволяет строить название вещества на основании его структуры с более простым соединением, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:
триметилметан ацетилацетон фенилуксусная кислота
ТЕМА: Номенклатура органических соединений .
Номенклатура-это язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения; это система правил, позволяющая дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению.
Существуют разные системы номенклатуры органических соединений: историческая, рациональная, современная, или международная.
Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женевская. Её основные принципы были приняты на международном съезде
химиков в Женеве в 1892 году. Позже в неё вносились изменения, и современная номенклатура носит аббревиатуру ИЮПАК.
Для того чтобы назвать вещество, необходимо выбрать самую длинную цепочку, а далее следовать следующим правилам:
ТЕОРИТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.
Названия соединений состоят из трёх частей :
1. первая часть свидетельствует о количестве атомов углерода в цепи и её
названии (см. ниже от мет - до дек -)
Если в углеродной цепи содержится определённое количество атомов углерода, то название цепи будет начинаться в соответствии с данной таблицей, окончания названий смотреть соответственно в пункте 2-ом.
один атом углерода мет- шесть атомов углерода гекс-
два атома углерода = эт- семь атомов углерода гепт-
три атома углерода = проп- восемь атомов углерода окт-
четыре атома углерода бут- девять атомов углерода нон-
пять атомов углерода = пент- десять атомов углерода дек(дец-)
2. окончание (частица в конце названия) показывает наличие одинарных или кратных связей.
а) частица -ан – означает, что все связи в углеродной цепи одинарные,
б) - ен одна двойная связь ,
г) -диен – означает, что в углеродной цепи есть две двойные связи,
д) - ин – означает, что в углеродной цепи есть одна тройная связь.
После обозначения кратности связи нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.
3. Если вещество имеет функциональную группу, то к его названию добавляются частицы:
а) - ол – означает гидроксогруппу – ОН
б) -амин – означает аминогруппу – NH 2 О
//
в) -аль – означает карбонильную группу (альдегиды – С – Н ),
г) -он означает карбонильную группу (кетоны – С = О ),
∣
д) -овая кислота означает наличие в цепи карбоксильной группы –СООН
После обозначения функциональной группы нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.
4. Если к цепочке присоединены радикалы, то необходимо назвать их, добавив частицу – ил к названию того количества атомов углерода, которое входит в данный радикал, указав номер того атома углерода, к которому он присоединён.
Радикалы всегда перечисляются впереди названия углеродной цепочки.
5. При нумерации цепи необходимо помнить, что начинать её нужно с той
стороны, к которой ближе находится (учитывая старшинство):
а) функциональная группа
б) кратная связь
в) наличие радикала
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
Примеры названий веществ
1) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН 3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил
| цепь из 4-х атомов углерода – бут-
СН 3 все связи одинарные – -ан
функциональных групп нет
2- мет - ил бут -ан
2- метилбутан
2) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН - 4 СН 3 у 2- го и 3-го атома два радикала –
| | 2,3- ди мет-ил
СН 3 СН 3 цепь из 4-х атомов углерода – бут– все связи одинарные – –ан
Функциональных групп нет
2,3- ди – мет- ил бут -ан
2,3- диметилбутан
3) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН - 5 СН 3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил
| | у 4-го атома радикал – 4- эт-ил
СН 3 С 2 Н 5 цепь из 5 атомов углерода – пент-
Все связи одинарные – –ан
функциональных групп нет
2 мет-ил 4 эт - ил пент-ан
2- метил 4- этилпентан
4) 1 СН 3 - 2 СН 3 СН - 4 СН 2 - 5 СН 3 у 4-го атома радикал – 4- эт – ил
| цепь из 5 атомов углерода – пент-
СН 2 одна двойная связь у 2-го атома– - ен -2
| функциональных групп нет
СН 3 4- эт-ил пент - ен-2
4- этилпентен-2
5) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН 3 радикалов нет
| цепь из 4 атомов углерода – бут -
ОН все связи одинарные – –ан
у 2-го атома функциональная гидроксогруппа- –ол -2
бут--ан –ол–2
Бутанол –2
С 3 Н 7 О
| //
6) 5 СН 3 - 4 С 3 С Н – 2 С Н 2 - 1 С - ОН
у 4 -го атома радикал– 4 -проп - ил
цепь из 5 атомов углерода – пент-
одна двойная связь у 3-го атома– - ен -2
есть функциональная карбоксил-группа– -овая кислота
4 – проп - ил пент – ен - 3 - овая кислота
4–пропилпентен–3–овая кислота
Составление формул по названию веществ
Чтобы по названию вещества составить химическую формулу, необходим следующий порядок действий:
1. разделите данное название вещества на части соответственно выше приведённым пунктам 1 – 6
2. составьте углеродную цепь соответственно данному количеству атомов
3. проставьте функциональную группу
4. учитывая номера, проставьте в ней связи
5. соответственно указанным числам проставьте радикалы
6. проставьте недостающие атомы водорода
Например:
Изобразите по ИЮПАК следующее вещество: 2-метил- 3- этилбутен-2-ол-1
1) 2-мет-ил- 3- эт-ил-бут-ен-2-ол-1
2) наибольшее число обозначает бут – означает цепь из 6 атомов углерода
3) -ол-1 означает гидроксогруппу у первого атома углерода
4) -ен-2 означает двойную связь у второго атома углерода
5) 2-метил – 3 - этил означает два радикала (первый и второй) у второго и третьего атома углерода
Следовательно, формула выглядит так: 5 СН 3 - 4 СН 2 - 3 С = 2 С - 1 СН 2 - ОН
| |
С 2 Н 5 СН 3
Тренировочные задания:
1. Назовите по ИЮПАК следующие соединения:
1) СН 3 - С С - СН 2 - СН 3 2) СН 2 = СН - СН = СН 2
3) СН 3 - С = СН - СН - СН 3 4) СН 2 СН - С - СН 3
| | ‖
СН 3 СН 3 О
5) СН 3 - СН - СН - СН 2 - СН = СН - С - Н
| |
Cl СН 3
2. Изобразите по ИЮПАК следующие вещества:
а) 4- этилпентин -2 б) 3-пропилбутанон